２０１４年、第２回目の放送は、新春恒例！特別企画第２弾！ぐっさんひとりで行く遠出旅〜！！前回の放送に引き続き、冬でも暖かい「南国の島」沖縄・石垣島！！
さらに！第２弾は石垣島を満喫しつつ、周辺の八重山諸島の離島へ〜！向かう先は、中でもぐっさんが行きたいと熱望していた「竹富島」！！赤瓦の町並みや白砂のビーチ、のんびり歩く水牛車など、見どころがいっぱい！！ 島グルメやレジャースポーツ、島独特の文化を体験し、ぐっさん大感動の30分！！
まずはぐっさん、石垣島の中学生御用達というお店へ！！おにぎりと惣菜を一緒にいただくという石垣ならではの食べ方にぐっさん感動！！
腹ごしらえを終え、いよいよ「竹富島」へ！！期待に胸を膨らませ、心躍るぐっさん！！竹富島にいよいよ初上陸！！竹富島ではなんと！冬でも海が暖かいため、一年中楽しめるというシュノーケリングに挑戦！！八重山諸島の中でも、最もサンゴ礁や魚が美しい海にぐっさん大興奮！！
さらに、ぐっさんが大好きなレンタサイクルで島中を巡ることに！！島内には、超絶品の島グルメや大自然と絶景リゾートがたくさん！想像を絶するような、美しい町並みにや景色にぐっさん、大感動〜！！
また一つ、特別な思い出ができたぐっさん。
伝統が息づく美しい竹富島を楽しむ30分！お見逃しなく！！

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