ぐっさん家はおかげさまで１４年目に突入！そこで！年に一度の特別企画！！ぐっさん考案！「○時の方向に◯キロ進む旅」！１０年目の「１０時の方向に１０キロ進む旅」から数えて５回目となる今回は１４年目バージョン『１４時の方向に１４キロ進む旅』！！
出発地点はぐっさん家・初回放送の地「大須商店街」の招き猫！行き当たりばったりのこの旅に、どんな出会いが待っているのか！？
１４時ちょうどに大須商店街をスタートしたぐっさん。恒例の方位磁石を片手に、１４時の方向・・・つまり東北東へ！！大須商店街では、今まで番組で立ち寄ったお店や１４年の間に出来た新しいお店を見つけ、思いを巡らせながら１４時の方向へ歩いてゆきます！
大通りに出ると愛車のＪｅｅｐに乗り込み、スピードアップして再出発！道中、ぐっさんがずっと行きたいと熱望していた大の仲良し！料理人笠原将弘さんがオーナーを務める「賛否両論」名古屋店へ！旬の食材を大切にしながら、遊び心も詰まった賛否両論ならではのお料理に「どれも食べたことない味！全部おいしい！」とぐっさん大感動！！
さらに！方位磁石を頼りに、狭い住宅街へ入り込んだぐっさん！すると！「石や〜きいも〜」と懐かしい声が！「焼き芋食べたい！」と思いたち、引き返して焼き芋屋さんを探すぐっさん！果たしてぐっさんは焼き芋を食べることができるのか？！
さらにさらに！道中で見つけたお店に立ち寄ると素敵な出会いの数々がぐっさんを待っていた！ぐっさん自由気ままな行きあたりばったりの旅を大満喫！！
もちろんドライブ中のお楽しみも！毎回恒例のドライブソング。ぐっさんが１４歳の時の名曲を聞きながら、Ｊｅｅｐ車内は熱唱あり、モノマネありでぐっさんのリサイタル状態に！！
果たして１４時の方向へ１４キロ進んだ先には何が待ち受けるのか！ ぐっさんのドキドキワクワクいっぱいの旅！！お楽しみに！！

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